Sintesis de Oxiranos y Ciclopropanos Quirales

Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en síntesis orgánica, porque su reacción de apertura, tanto con electrófilos como con nucleófilos, permite la obtención de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formación de nuevos enlaces carbono carbono. Esta reactividad química es responsable de la actividad biológica que exhiben los compuestos que contienen esta función. Así, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicósidos) presentan actividad citotóxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa. Dado que un importante número de productos naturales y compuestos farmacéuticos (anticolvusivantes, insecticidas piretroides ) está presente la unidad de ciclopropano la síntesis estereoselectiva de ciclopropanos constituye un objetivo de interés en Química Farmacéutica. En este trabajo hemos estudiado con detenimiento el uso de hidratos de carbono como auxiliares quirales en la ciclopropanación selectiva de alquenos unidos al esqueleto del azúcar. Hemos utilizado varias configuraciones del inductor, es decir, hemos variado la naturaleza del hidrato de carbono, el tipo de protección de los diferentes hidroxilos