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Diastereoselektive Domino-Heck-Suzuki-Reaktionen
germană
232 b
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In dieser Arbeit wird die erste diastereoselektiveVariante der Domino-Heck-Suzuki-Reaktion beschrieben.Durch das Entwickeln eines geeignetenKatalysatorsystems, den Einsatz einer Reihe vonverschiedenen Boronsäuren und einesenantiomerenreinen Allylether ist es möglichdiastereomeren- und enantiomerenreineMethylentetrahydrofurane zu synthetisieren. DieDiastereoselektivität ist hierbei durch dasvorliegende Substitutionsmuster des Eduktes von einer1,2-Induktion bestimmt. Aus dem mit der bestenAusbeute und höchsten Diastereoselektivitäterhaltenen Methylentetrahydrofuran lassen sich nocheinige weitere Derivatisierungen realisieren. Imletzten Teil der Arbeit werden einigediastereoselektiven Domino-Heck-Suzuki-Reaktionenuntersucht, welche sich durch eine 1,3-Induktionauszeichnen. Die zahlreichen Anwendungsmöglichkeitendieser neu entwickelten Methode sind durch dieDarstellung einer Vielzahl von diastereo- undenantioselektiven Produkten aufgezeigt worden.
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